Владимир Чекалов родился 6 июля 1922 года в деревне Новая-Вяльцево Солигалического района Костромской области. В 1952 году окончил ЛИЖСА имени И. Е. Репина, мастерская Бориса Иогансона. Занимался у Александра Зайцева, Бориса Фогеля, Генриха Павловского, Лии Островой, Семена Абугова, Михаила Платунова, Иосифа Серебряного. Участник выставок с 1952 года. Член ЛССХ с 1952 года. Писал жанровые и батальные картины, пейзажи, портреты, этюды с натуры. Произведения находятся в музеях и частных собраниях в России, США, Франции, Великобританн и других странах.